Поколение Jeep Grand Cherokee WK2 дебютировало летом 2010 года на автосалоне в Нью-Йорке как модель 2011 года. К тому моменту концерн Daimler Benz и Chrysler уже разошлись, однако в машине ещё ощущалось наследие совместной работы: платформа была общей с Mercedes-Benz ML/GLE в кузове W166, оттуда же пришли полностью независимая подвеска и 5-ступенчатая гидромеханика W5A580 (в номенклатуре Mercedes — 5G-Tronic).
При этом линейка двигателей у Jeep была собственной. Базовым стал 3,6-литровый Pentastar V6 мощностью 286 л.с., а под капот ставили и V8 семейства HEMI объёмом 5,7 л (352 л.с.) — с ними работала 6-ступенчатая гидромеханика 65RFE. Сохранилась и версия SRT8 с V8 HEMI объёмом 6,4 л (468 л.с., 624 Нм). Дизельные моторы Mercedes стали недоступны, поэтому выбрали трёхлитровый агрегат на 243 л.с., созданный совместно Fiat Powertrain Technologies и VM Motor.
Машины оснащались системой Selec-Trac II с двухскоростной раздаточной коробкой МР 3023, понижающим коэффициентом 2,72 и перебросом момента между мостами. Опционально предлагалась односкоростная раздатка МР 3010 с постоянным полным приводом и блокировкой межосевого дифференциала, а часть комплектаций получала электронную блокировку заднего межколёсного дифференциала.
В 2013 году модель пережила серьёзный рестайлинг, затронувший в первую очередь технику: появились новые двигатели, 8-ступенчатые автоматы ZF и иная конструкция подвесок. Фактически это уже другой автомобиль, поэтому речь идёт о машинах 2010–2013 модельных годов, которые сегодня доступны только на вторичном рынке. Версии с Pentastar стоят от 900 тысяч до трёх миллионов рублей, дизельные — от 1,1 до 2,5 миллиона, а с V8 HEMI — от 1,9 до 3,25 миллиона.
Владельцы обращают внимание на транспортный налог. Для массовых версий с V6 он составляет около 42–45 тысяч рублей в зависимости от региона, для дизельных в Москве — 18 225 рублей, а за SRT8 придётся платить 70 200 рублей в год.
При выборе машины стоит быть осторожным: по отзывам, на рынке много «укатанных» экземпляров. Даже у приличного варианта рекомендуют закладывать 150–200 тысяч рублей на первичные вложения. Типичный пример расходов после покупки с пробегом 219 тысяч км включает замену линзы фары, АКБ, обоих радиаторов кондиционера, ремонт заслонки климата и испарителя со снятием панели приборов, а также работы по пневмоподвеске — выбитую стойку, шаровую и сайлентблоки, рычаг и стойку сзади.